2005年9月,她发行了同名EP专辑《Holly Brook EP》。
2006年4月,她与黑暗堡垒合作的单曲《Where'd You Go》在美国大热,也使她获得MTV音乐录影带大奖“最佳铃声奖”。5月,格蕾发行了首张专辑《Like Blood Like Honey》,但是成绩不理想遭公司解约。之后她在俄勒冈州的树林里隐居。
2010年6月,她发行了第二张EP专辑《O'Dark:Thirty》。10月,她正式改名为Skylar Grey,签约Interscope Records,并为埃米纳姆和蕾哈娜写出了单曲《Love The Way You Lie》。11月,她为Diddy-Dirty Money的《Coming Home》副歌部分献声。
2011年2月1日,她与埃米纳姆为Dr. Dre的单曲《I Need a Doctor》献声。2月4日,她参加53届格莱美颁奖典礼,和Dr. Dre以及埃米纳姆演唱单曲《I Need a Doctor》,凭创作的《Love The Way You Lie》获得“年度制作”和“年度歌曲”两项大奖提名。随后,她开始筹备个人第二张专辑。6月,她发行了专辑首支单曲《Dance Without You》。7月,她发行了专辑第二支主打单曲《Invisible》。
2012年2月,她再次参加第54届格莱美颁奖典礼,凭与Dr. Dre以及埃米纳姆合唱的《I Need a Doctor》而获得‘最佳说唱歌曲合作’和‘最佳说唱歌曲’两个奖项的提名。由于前两只单曲的失败,她请来了埃米纳姆当她的专辑制作人,并重新制作第二张专辑。2月22日,格蕾与郭富城一起出席某品牌香港旗舰店开幕礼。12月,她邀来埃米纳姆与她合唱她的单曲《C'mon Let Me Ride》作为专辑的主打单曲。
2013年4月到7月,格蕾发行了她的另外三支专辑主打单曲《Final Warning》、《Wear Me Out》和《White Suburban》。7月9日,格蕾的第二张专辑《Don't look Down》发行并空降美国Billboard专辑榜第八名。10月,格蕾为埃米纳姆专辑献唱一只曲目《Asshole》。
2015年4月,Skylar Grey献唱《50度灰》主题曲MV首播。9月发行单曲“Cannonball”。
2016年4月,发行EP单曲“Moving Mountains”。